Akcja rozgrywa się w Baltimore. Widzowie śledzą przeplatające się losy kilku bohaterów. Ich tematem przewodnim są trudności w porozumieniu i interpretowaniu zachowania innych. Wszyscy bezskutecznie próbują znaleźć miłość. Znudzona żona (Jennifer Connelly) rozważa, czy nie odejść od męża (Bradley Cooper), który ją zaniedbuje. Dlaczego zaniedbuje? Bo ma romans z inną kobietą, na dodatek w której zakochał się inny samotny mężczyzna. Facet ten mógłby z kolei znaleźć szczęście u boku dziewczyny (Ginnifer Goodwin), która ma na jego punkcie obsesję – gdyby tylko zwrócił na nią uwagę. Aranżuje ona niby-przypadkowe spotkania z obiektem swoich uczuć. Podczas jednego z nich poznaje przyjaciela swojego ukochanego, granego przez Justina Longa, który postanawia wychować ją tak, jak profesor Higgins w "My Fair Lady" wychowuje Elizę Doolittle. Drew Barrymore natomiast gra zagubioną w świecie nieustannych randek kobietę, która staje się ofiarą współczesnej kultury