Em 1917, o jovem Ip Man veio pela primeira vez a Hong Kong para estudar, mas sua pacífica vida no campus foi inesperadamente interrompida. Uma situação chocante de refém ocorreu no dia em que a escola realizou um concurso de fala em inglês. Todos os alunos da escola foram mantidos como reféns e uma pessoa foi morta a cada minuto. Enfrentando a crise imediata, Ip Man deu um passo à frente, mas inesperadamente descobriu que o sequestrador era seu mestre, e seu bom irmão acabou sendo cúmplice do sequestrador.